Köstebek ilk dükkanını İstiklal Caddesi' nde yer alan Aznavur Pasajı' nda açtığında ticaret olarak yapılması en zor iş olan müzik ile işe başladı. Tarih henüz Ocak 2001 idi ve kapıda beliren şubat krizinden bi haber cd, plak, kaset satmaya çalışıyordu. Henüz açıldığının ilk ayında ülkemizde gerçekleşen ekonomik kriz zaten kör topal ilerleyen müzik sektörünü alaşağı etti .

İki yıllık kriz döneminden sonra 2002'de Türkiye'nin de katılımıyla gerçekleşen dünya kupası Köstebek'in kaderini değiştirdi. O döneme kadar tekstili Metallica, Iron Maiden tişörtlerinden ibaret sanan Köstebek denemek için sattığı ülke formalarının kapışılmasıyla kendini tişört işinde buldu.

2003 de karikatürist Aptülica ve yazar Ahmet Ümit'in kurdelesini kestiği renkli bir açılışla Halep Pasajındaki mağazasına kavuşan Köstebek, bir yandan tişört, elbise, pantolon üretimi diğer yandan yurt dışından ithalatını yapmış olduğu çanta ve hediyelik eşyalarla daha geniş kitleler edinmeye başladı.

2004'te açılan Beşiktaş, Taksim ve sonrasında İzmit, Kadıköy, Bakırköy mağazalarıyla birlikte Köstebek; Türkiye geneline yapmış olduğu toptan satışlarla da gençlerin en çok tercih ettiği markalardan biri olmuştur.